Przez cały okres użytkowania zamek był wielokrotnie oblegany, czasami skutecznie, przez wojska polskie, litewskie, szwedzkie, a później także francuskie, rosyjskie oraz niemieckie. Preludium dla wszystkich tych wydarzeń stanowiły manewry armii litewskiej i polskiej we wrześniu 1330 roku, nie zakończone jednak szturmem na twierdzę, ponieważ ani Łokietek, ani książę litewski Giedymin nie posiadali odpowiedniego sprzętu oblężniczego, a i wyszkolenie ich żołnierzy w tej dziedzinie sztuki wojennej pozostawiało wiele do życzenia. Wiek XIV upłynął w mieście bez większych wydarzeń i dopiero latem 1410 kolejne podejście Polaków uskrzydlonych zwycięstwem pod Grunwaldem zakończyło się poddaniem warowni, choć dowodzący krzyżacką załogą komtur Wilhelm Rosenberg bronił jej długo i zaciekle. Zdobyczny zamek trafił tymczasowo pod kuratelę wojewody sandomierskiego Mikołaja z Michałowa (Miechowa?), który wykazał się rzadko spotykaną uczciwością wobec swojego zwierzchnika, znaleziwszy bowiem w zamkowych komnatach spory skarb w postaci złotych przedmiotów liturgicznych i ozdób, drogich ksiąg, obrazów, klejnotów oraz szat, przekazał wszystko Jagielle, a ten z kolei rozdzielił owe bogactwa pomiędzy Wawel a katedrę wileńską. Po powrocie w ręce krzyżackie, w zaledwie trzy lata po zakończeniu wielkiej wojny z Polską pod groźbą kolejnej, tzw. wojny głodowej Brodnica stanowiła już silny i dobrze zaopatrzony zespół obronny wyposażony w blisko 70 koni, 150 kusz, 13 ciężkich bombard na kamienne kule i 28 lekkich dział na kule ołowiane, a także trochę prochu, hełmów i dużą ilość amunicji. Nie znamy liczby członków załogi zamku, zachowały się za to spisy żywności z 1414, według których w piwnicach i kuchni konwentu znajdowało się kilka gatunków piwa trzymanego w beczkach, ponad 400 półtuszek mięsa, 356 szczupaków i 210 dorszy, 270 baryłek oleju, 32 beczułki sadła, 180 porcji mięsa wołowego, 1150 owczych serów, 2 solone woły, 2 beczułki śledzi, 4 łaszty (8 ton) kaszy, 28 łasztów (55 ton) grochu, 12 beczek cebuli, 2 beczki czosnku i inne.